발간사 = 5

책머리에 = 7

제1장. 그가 살았던 시대 = 13

제2장. 명문가의 셋째 아들로 태어나다 = 33

제3장. 벼슬길에 나아가서 = 45

제4장. 형조참의를 사직하면서 9개조의 상소문을 올리다 = 55

제5장. 과거제도의 문제점을 비판하다 = 65

제6장. 시의 세계 = 71

제7장. 성리설 인식 = 93

제8장. 예학 인식 = 123

제9장. 편지로 정을 나누고, 학문을 토론하다 = 131

제10장. 사랑하는 가족에게 = 151

제11장. 죽음을 눈 앞에 두고 = 163

제12장. 그가 떠난 빈자리 = 173

제13장. 이상정 연보 = 185