발간의 글 _‘한겨레역사인물평전’을 기획하며 (정출헌｜부산대학교 한문학과 교수, 점필재연구소 소장)
머리말 _자연미의 시인이자 정치 논객, 극단적 대비로 가득한 윤선도의 삶 읽기
1장 고산의 진면목을 찾아서
남도 답사 일번지, 해남에서 보길도로｜고산, 그 복합적 초상
2장 청년기의 삽화들
왜란이 발발, 그리고 작은아버지 댁으로의 입양｜해남 윤씨 가문의 중흥자, 어초은 윤효정｜호남 사림파의 거물, 귤정 윤구｜생부와 양부, 두 아버지 슬하에서｜‘고고한’ 청년기, 고산의 작품들｜유학의 실천 지침, 소학에 심취하다｜고산의 학문적 개성, 박람강기｜해남 땅과의 조우, ｢남귀기행｣
3장 정치적 노정, 그 상승과 하강의 파노라마
광해군 시대, 붕당의 소용돌이가 시작되다｜｢병진소｣가 초래한 파란｜유배지에서 시작된 시조와의 만남｜해배의 권유를 물리치다｜인조반정, 정계의 대반전｜해배 이후의 방황｜득의의 시절, 중앙 정계에 나아가다｜좌천, 그리고 자연으로의 은거｜호란의 발발과 경과｜병자호란을 계기로 부용동을 발견하다｜전란 후유증으로 인한 두 가지 스캔들｜해배 후에 다가온 또 다른 슬픔
4장 산수시의 새로운 경지, ｢산중신곡｣
세상만사 온통 시름뿐!｜하늘이 선사한 비경, 금쇄동｜산림과 현실 사이의 동요, ｢만흥｣ 여섯 수｜산수시의 다양한 파노라마｜낮고 부드러운 목소리, ｢오우가｣의 세계｜｢산중속신곡｣, 그리고 몇 편의 여음
5장 부용동에서 꽃핀 강호미학의 정점, ｢어부사시사｣
환갑을 넘어서서｜봉림대군, 왕위에 등극하다｜｢어부사시사｣의 산실, 부용동 원림｜｢어부가｣, 동아시아의 전통으로 자리하다｜조선에 뿌리내린 ｢어부가｣의 계보｜현실은 끊임없는 미련이어라｜참을 수 없는 흥취의 미학
6장 노년의 불꽃, 예송논쟁
다시 정계의 소용돌이 속으로｜‘정개청 복권’을 둘러싼 회오리바람｜효종의 죽음, 그리고 산릉 논쟁｜제1차 예송논쟁｜패배, 그리고 삼수로의 유배｜해배, 그리고 죽음